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Gustave Caillebotte wurde 1848 in einer Pariser Familie der Oberschicht geboren. Sein Vater, Martial Caillebotte, war Regierungsbeamter, seine Mutter, Celeste Caillebotte (geb. Ledoux), war Hutmacherin. Gustave hatte zwei Brüder: René (1846-75), der früh an einer Hirnhautentzündung starb, und Henri (1848-1933), der ebenfalls Künstler wurde.

Caillebotte studierte zunächst Kunst an der Ecole des Beaux-Arts de Paris unter der Leitung von Charles Gleyre. Ab 1874 stellt er seine Bilder aus, wird aber nicht bekannt bis 1877 mit seinem Gemälde "Die Bodenabstreifer", das vom Staat für das Luxemburger Museum erworben wird. Von da an wird sein Werk regelmäßig auf dem Salon gezeigt.

1878 heiratet Caillebotte Marthe de Meligny (1850-1914), eine junge Frau aus bescheidenen Verhältnissen, die er vier Jahre zuvor kennengelernt hatte. Sie hatten keine Kinder und lebten in einer Wohnung in Paris. Caillebotte unterstützte seine Frau finanziell, da sie keine Arbeit hatte.

Caillebottes berühmteste Gemälde sind wahrscheinlich die Stadtlandschaften, wie "Pont de l'Europe" (1876), "Rue de Paris, Temps de Pluie" (1877) und "La rue Saint-Denis" (1878-79). Diese Gemälde zeigen eine realistische Darstellung des Paris des späten 19. Jahrhunderts, mit seinen neuen Haussmannschen Gebäuden und Boulevards. Caillebotte interessierte sich auch für die Beziehung zwischen Innen- und Außenräumen, wie in seinen Gemälden "Le jardin à Petit Gennevilliers" (1876) und "La Terrasse des cafés concert" (1878-80) zu sehen ist.

1881 kauft Caillebotte ein Landhaus im Dorf Petit Gennevilliers, das am Ufer der Seine liegt. Er malte oft Szenen des täglichen Lebens in seinem Garten, wie "Les jardiniers" (1881) und "Le déjeuner sur l'herbe" (1884).

Caillebotte war ein großer Bewunderer der Werke von Impressionisten wie Claude Monet, Pierre-Auguste Renoir und Alfred Sisley. Er unternimmt mit ihnen häufig Malausflüge und finanziert sogar den Bau des Ateliers von Monet in Giverny mit.

Trotz seiner engen Verbindung zu den Impressionisten war Caillebotte bei seinen Malerkollegen nicht überall beliebt. Einige hielten ihn für zu akademisch in seiner Herangehensweise, während andere meinten, er wolle mit seinem Reichtum angeben, indem er teure Gemälde kaufte.

Anfang der 1890er Jahre verschlechterte sich Caillebottes Gesundheitszustand, und er starb 1894 im Alter von 46 Jahren an einem Schlaganfall.

Trotz seiner relativ kurzen Karriere hinterließ Caillebotte ein bedeutendes Werk, das sich heute in den wichtigsten Museen der Welt befindet.